Esta revista tan famosa, comenzó bajo el nombre de Stag Party, pero debido a que otra revista se llamaba Stag, se cambiaron el nombre a como hoy en día se conoce.
Pues una curiosidad que encontramos es nada más y nada menos que su primera publicación. Específicamente en su portada, como protagonista a Marilyn Monroe, esa mundialmente conocida actriz, cantante y modelo de los EEUU. Hoy en día, es uno de los símbolos sexuales de todos los tiempos, siendo la actriz más famosa de la historia de Hollywood.
Volviendo al tema, esta primera edición se publico en 1953, aunque la portada no contenía ninguna fecha, debido a que Herner su fundador) no estaba muy seguro de que esta idea estaba a la altura de una segunda edición. Naturalmente fue inmediatamente una sensación y se vendió sin problemas todas las copias en pocas semanas, siendo un total de 53.991 revistas.
El famoso logo de playboy no se diseño hasta la segunda edición de esta revista, y desde entonces aparece en cada numero. Hefner confeso que la razón de que fuese un conejo era por su simpática connotación, además de por ser un animal juguetón, coqueto y muy elegante.
